1964-65 Δόξα Σιταγρών
1965-66 Α.Ε. Κυργίων
1966-67
1967-68 Ελπίδα Δράμας
1968-69 Άρης Δράμας
1969-70 Πανδραμαϊκός
1970-71 Φίλιπποι Δοξάτου
1971-72 Ακρίτας Νέας Κρώμνης
1972-73 Δόξα Σιταγρών
1973-74 Δόξα Σιταγρών
1974-75 Α.Ε. Καλαμπακίου
1975-76
1976-77
1977-78 Π.Α.Ο. Ποντίων Νέας Αμισσού
1978-79 Α.Ε. Καλαμπακίου
1979-80 Ακρίτας Κάτω Νευροκοπίου
1980-81 Μέγας Αλέξανδρος Αγίου Αθανασίου
1981-82 Π.Α.Ο. Ποντίων Νέας Αμισσού
1982-83 Ακρίτας Νέας Κρώμνης
1983-84 Ακρίτας Κάτω Νευροκοπίου
1984-85 Ορφέας Χωριστής
1985-86 Μέγας Αλέξανδρος Αγίου Αθανασίου
1986-87 Δόξα Πετρούσας
1987-88 Α.Ε. Αμπελοκήπων Δράμας
1988-89 Εθνικός Αστέρας Καλλιφύτου
1989-90 Φ.Γ.Σ. Ακρόπολη Δράμας
1990-91 Ανακάλυψη Αμπελοκήπων Δράμας
1991-92 Μέγας Αλέξανδρος Αγίου Αθανασίου
1992-93 Ακρίτας Νέας Κρώμνης
1993-94 Α.Ε. Καλαμπακίου
1994-95 Π.Α.Ο. Ποντίων Νέας Αμισού
1995-96 Δόξα Πετρούσας
1996-97 Π.Α.Ο. Ποντίων Νέας Αμισού
1997-98 Ακρίτας Νέας Κρώμνης
1998-99 Αστέρας Κουδουνίων
1999-00 Ακρίτας Νέας Κρώμνης
2000-01 Κεραυνός Αρκαδικού
2001-02 Πανδραμαϊκός
2002-03 Ανακάλυψη Αμπελοκήπων Δράμας
2003-04 Γ.Σ. Προσοτσάνη
2004-05 Α.Ε. Καλαμπακίου
2005-06 Μέγας Αλέξανδρος Αγίου Αθανασίου
2006-07 Πανδραμαϊκός
2007-08 Δόξα Πετρούσας
2008-09 Α.Ε. Καλαμπακίου
2009-10 Πανδραμαϊκός
2010-11 Α.Ε. Αμπελοκήπων Δράμας
2011-12 Δόξα Πετρούσας
2012-13 Ακρίτας Κάτω Νευροκοπίου
2013-14 Φίλιπποι Δοξάτου
2014-15 Γ.Σ. Προσοτσάνη
2015-16 Δόξα Πετρούσας
2016-17 Μέγας Αλέξανδρος Ξηροποτάμου
2017-18 Α.Ε. Καλαμπακίου
2018-19 Πανδραμαϊκός
2019-20 Α.Ε. Αμπελοκήπων Δράμας
2020-21 Διεκόπη
2021-22 Γ.Σ. Προσοτσάνη
2022-23 Δόξα Βώλακα